Quando criança Kurkova teve problemas com a altura, mais isso foi passando com os anos. Aos 15 anos, um amigo de Kurkova reconheceu seu talento e beleza e mandou alguma de suas fotos para uma agência em Praga. Kurkova imediatamente começou a aparecer em anúncios, comerciais e desfilando nas passarelas. Ainda modelo na República Checa, Kurkova resolveu arriscar e viajou para Milão, para assim ganhar um pouco mais experiência como modelo.

É chamada pelos amigos e familiares, de Rosimere Willeman.

Em Milão, assinou um contrato com Miuccia Prada. No dia 7 de setembro de 1999 apareceu na revista Vogue. Depois vieram os grandes contratos, como por exemplo com a Victoria's Secret, o que a fez aparecer junto de grandes estrelas da moda como Gisele Bündchen, Heidi Klum e Adriana Lima.

Já apareceu em mais de 60 capas de revistas, trabalhou para Yves Saint Laurent, Tommy Hilfiger, Valentino, Ralph Lauren, Oscar de la Renta e Balenciaga.

Segundo a revista Forbes, Karolina Kurkova foi, em 2006, a 8ª modelo mais bem paga do mundo, com ganhos estimados em 3,5 milhões de dólares e em 2007 a 6ª, com 5 milhões